Nadleśnictwo Olesno zostało utworzone zarządzeniem Naczelnego Dyrektora Lasów Państwowych z dnia  1.01.1973 r. z byłych wówczas trzech Nadleśnictw: Olesno, Zębowice i Szumirad, obecnie stanowiących obręby leśne.

Obręb Olesno pod nazwą Biskupice utworzony został w 1945 r. głównie z byłych lasów państwowych, które zajmowały około 72% terenu nadleśnictwa. Pozostała powierzchnię stanowiły lasy dawnych majątków: Sternalice, Boroszów, Bąków, Stare Olesno oraz drobne parcele lasów chłopskich - łącznie ok. 21%. Pozostałą część stanowiły dawne lasy miejskie Olesna - 8% i lasy kościelne - 1%.

Obręb Zębowice utworzony również w 1945 r. w ponad 92% powstał z lasów dużej własności prywatnej byłych majątków ziemskich: Zębowice, Chudoba i Radawie oraz innych drobnych parceli lasów chłopskich. Około 8% lasów stanowiły lasy miejskie miasta Olesno.

Obręb Szumirad utworzony został w 1945 r. W 1958 r. byłe Nadleśnictwo Szumirad przekazało sąsiedniemu Nadleśnictwu Jełowa kompleks lasu stanowiącego Leśnictwo Laskowice o powierzchni 1422,07 ha. Po tych zmianach lasy obrębu w ponad 97% składały się z lasów prywatnych, głównie większych własności, a tylko 130 ha należało do lasów państwowych.

Na mocy Dekretu o Reformie Rolnej z dnia 06.09.1944 r. oraz Dekretu PKWN o przejęciu niektórych lasów na rzecz Skarbu Państwa (nacjonalizacja lasów) z dnia 12.12.1944 r. nastąpiło upaństwowienie powyższych lasów prywatnej własności.

W związku z reformą administracyjną kraju, leśnictwo Marki i Strojec zostały przyłączone do Nadleśnictwa  w 1975 r. z byłego Nadleśnictwa Cisowa.

Kolejne zmiany nastąpiły w oparciu o Zarządzenie DGLP nr 13 z dnia 24 lutego 2004 r. pomiędzy Nadleśnictwem Wieluń i Olesno (przekazanie leśnictwa Marki i Strojec Nadleśnictwu Wieluń). Obecnie Nadleśnictwo Olesno liczy 13 leśnictw.